Андрей, главный герой, оказывается в сложной жизненной ситуации, когда его бизнес в Москве терпит крах, и единственным выходом из финансового кризиса становится продажа фамильного дома, который, по семейным преданиям, некогда принадлежал самому Пушкину. Однако для завершения сделки требуется согласие отца, отбывающего тюремный срок и питающего к сыну глубокую обиду, считая его виновным в своих несчастьях. Стремясь наладить разрушенные отношения и получить необходимое разрешение, Андрей прибегает к хитрости: он устраивается преподавателем в вечернюю школу при колонии, где содержится его отец, надеясь через регулярное общение смягчить его сердце и добиться прощения.
Параллельно, чтобы доказать отцу искренность своего желания вернуться к преподавательской деятельности, которую он когда-то бросил, Андрей начинает работать учителем литературы и в обычной дневной школе. Таким образом, его жизнь разделяется на два мира: днем он пытается привить любовь к классике непростым подросткам, сталкиваясь с их бунтарством и равнодушием, а вечерами преподает заключенным, среди которых не только его отец, но и люди с тяжелыми судьбами. Постепенно Андрей осознает, что граница между этими двумя аудиториями стирается – и подростки, и осужденные нуждаются не только в знаниях, но и в человеческом участии, поддержке и втором шансе. Он погружается в обе роли, сталкиваясь с вызовами, конфликтами и неожиданными уроками жизни, которые заставляют его пересмотреть свои ценности, понять истинные причины отцовской обиды и, в конечном счете, найти путь не только к примирению с прошлым, но и к собственному духовному возрождению через служение другим.